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化学学院陈晨、朱柏林课题组在Organic Chemistry Frontiers发文:利用Catellani反应策略实现芳基碘化物的胺甲酰化/烯基化反应


发布时间:2020-11-11

化学学院陈晨、朱柏林课题组在《Organic Chemistry Frontiers》发表论文Pd/NBE-CatalyzedSequential Carbamoylation/Olefination of Aryl Iodides,该文章利用Catellani反应策略高效率的合成了多种4-亚甲基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉-1-酮类似物。

发展简洁、高效和温和的有机合成方法实现复杂分子的合成是现代有机合成化学的研究重点之一。过渡金属催化的C-H活化/官能团化是构建复杂分子骨架的有效策略。钯/降冰片烯协同催化反应(Catellani反应)是一类比较高效的构建复杂分子骨架的方法之一,其利用不同的亲核试剂和亲电试剂,在芳基碘化物原位和邻位实现双官能团化反应。特别是邻位羰基化反应,由于其可以在苯环上引入含有羰基的官能团而受到重视。

化学学院陈晨、朱柏林课题组实现了钯/降冰片烯催化下芳基碘化物的胺基甲酰化/烯基化反应,该方法在室温条件下,高效率的合成了多种4-亚甲基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉-1-酮类似物,底物适用范围广泛,优于之前报道过的其它邻位羰基化方法。最后,对4-亚甲基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉-1-酮类似物进行多种转化。

该工作近期被中国化学会和英国化学会联合创办学术期刊《Organic Chemistry Frontiers》接收发表(Org.Chem. Front., 2020, 7, 3179-3185)。天津师范大学化学学院为第一完成单位。化学学院研究生刘丽颖、孙婉、丁杰参与实验工作,陈晨老师和朱柏林教授为该论文的共同通讯作者。该研究工作得到国家自然科学青年基金(2190118421702091)以及国家自然科学面上基金(21572160)的大力支持。

论文链接:

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/qo/d0qo00905a#!divAbstract


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