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科研进展
  

化学学院朱柏林、陈晨课题组在Advanced Synthesis & Catalysis发文实现一步构建膦官能团化羟吲哚和双环内酰胺


发布时间:2020-11-11

化学学院朱柏林、陈晨课题组在《Advanced Synthesis & Catalysis》发表论文Palladium-CatalyzedPhosphoryl-Carbamoylation of Alkenes: Construction of Nonbenzylic C(sp3)–P(O)R2Bonds via C(sp3)–Pd(II)–P(O)R2 Reductive Elimination,该文章以优良的产率高效构建了一系列膦官能团化羟吲哚和双环内酰胺。

由于C-P键在药物、天然产物、配体和功能材料中无所不在,构建C-P键新方法的研究得到了广泛关注。近年来,化学家发展出了多种方法来构建C-P键。与成熟的C(sp2)-P成键反应相比,人们对于构建C(sp3)–P的研究仍然有限。除了传统的Michaelis-BeckerMichaelis-Arbuzov反应外,通过P(O)H化合物的自由基加成反应将膦自由基加成到烯烃中被认为是构建C(sp3)-P键的重要合成策略。然而,这些方法需要过量的P(O)H化合物来促进反应并且在大多数情况下都需要氧化剂,这将使可被氧化官能团的兼容性较差。因此,研究在无氧化剂存在并且可以减少P(O)H化合物的使用量的条件下构建C(sp3)-P键,具有重要意义。

化学学院朱柏林、陈晨课题组开发了一种构建非苄位C(sp3)–P键的Heck/Phosphorylation反应体系,该体系以优良的产率高效构建了一系列膦官能团化羟吲哚和双环内酰胺。DPE-Phos作为配体,有效促进了C(sp3)–Pd(II)–P的还原消除,形成C(sp3)–P键。为多种膦官能团化的羟吲哚和双环内酰胺的合成提供了新的方法。

该工作近期被Wiley-VCH接收发表(Adv.Synth. Catal.,2020, 362, 2970-2975)。天津师范大学化学学院为第一完成单位。化学学院研究生孙婉、本科生闫炎、研究生杨芳参与实验工作,陈晨老师和朱柏林教授为该论文的共同通讯作者。该研究工作得到国家自然科学青年基金(21901184)、国家自然科学面上基金(21572160)等项目资助。

论文链接:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/adsc.202000337



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